¡Hola Mauricio!
1. Ambas se utilizan para el mismo propósito, enviar un broadcast a una red en particular, la diferencia está en que al utilizar 255.255.255.255, se envía el broadcast a la red local en la cual te encuentras; y la otra sirve para enviar un broadcast a una red lógica detallada de manera específica, ya sea que te encuentres en esa red lógica, o sea una red lógica remota. Sin embargo, el que los hosts respondan a este tipo de mensajes, que los hosts puedan generar este tipo de mensajes, o que los routers reenvíen los broadcasts hacia otras redes, depende de la implementación de los diferentes dispositivos. Hoy en día la mayoría de los equipos tienen deshabilitada la posibilidad de enviar y recibir mensajes a estas IPs por temas de seguridad.
2. Si, existen formas de congestionar la red, con un simple software de generador de tráfico (como TFGEN) puedes hacer caer cualquier red en cuestión de segundos si es que no se tienen los mecanismos de seguridad correctamente implementados, no necesitas generar tráfico de diferentes computadoras, desde una sola computadora puedes hacerlo.
¡Saludos! =)